Киселинност на алкохоли нараства от третични, през вторични до първични, съответно от едновалентни к 1

Въпрос

Киселинност на алкохоли нараства от третични, през вторични до първични, съответно от едновалентни към тривалентни. В газова фаза обаче, реда на изменение е в обратен ред. Дай обяснение!
  • Химия

Отговор

Алкохолите са органични съединения, в които един или повече водородни атоми в алкановата молекула са заменени с хидроксилни групи (-OH). Съгласно общоприетата класификация, алкохолите се разделят на първични, вторични и третични в зависимост от това, колко въглеродни атоми са свързани с въглеродния атом, към който е прикачена хидроксилната група. Първични алкохоли: Въглеродният атом, към който е прикачена хидроксилната група, е свързан само с един друг въглероден атом. Вторични алкохоли: Въглеродният атом, към който е прикачена хидроксилната група, е свързан с два други въглеродни атома. Третични алкохоли: Въглеродният атом, към който е прикачена хидроксилната група, е свързан с три други въглеродни атома. Киселинността на алкохолите обикновено нараства от третични, през вторични до първични. Това се дължи на електронния ефект от съседните въглеродни атоми. При първичните алкохоли, има по-малко въглеродни атоми, които могат да притежават електроните на хидроксилната група, така че те са по-склонни да отдадат протон (H+), което ги прави по-кисели. В газова фаза обаче, въглеродните атоми не могат да стабилизират заряда чрез солватация, тъй като няма среда (като вода), в която това да се случи. Затова, третичните алкохоли, които имат най-много въглеродни атоми, са най-кисели в газова фаза.